Después de trabajar juntos en Good Will Hunting (1997), Robin Williams le sugirió al director Gus Van Sant hacer una película sobre el caricaturista John Callahan, basada en la autobiografía que este publicó en 1989. La idea llamó la atención del cineasta, ya que la vida del dibujante presentaba los elementos necesarios para llevarla a la pantalla, pero el proyecto resultó más largo de lo que esperaban. Si bien el plan era que Williams interpretara el rol de Callahan, los factores necesarios para comenzar a filmar la película no coincidieron, y pasaron casi dos décadas sin que se concretara. Van Sant alcanzó a escribir dos borradores del guion, pero ninguno lo convenció del todo, y la muerte del actor en 2014 impidió materializar el plan original que tenían.
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